Un registro escolar de 1983 resurgió durante una reciente entrevista concedida por el Presidente José Antonio Kast a Radio ADN. Se trata del anuario del Colegio Alemán de Santiago, el cual rescató diversos recuerdos, pasajes de su adolescencia y bromas formuladas por sus compañeros de promoción.
En la publicación de la época, sus pares lo identificaban bajo apodos como "Antón", "Kakst", "Antoni" y "Flaco rico". Asimismo, lo describían como un estudiante brillante, servicial al momento de repasar materias y promotor de dinámicas recreativas como las "guerras de manzanas" en los recreos.
El texto de la generación también catalogaba a José Antonio Kast como la "oveja negra de su familia". Aquella mención no aludía a comportamientos conflictivos, sino a su decisión de alejarse de la formación económica predominante en su entorno cercano para optar por el área jurídica.
El anuario escolar de 1983 que expone la juventud y los apodos de José Antonio Kast
Aquella inclinación vocacional planteada como una singularidad familiar en las páginas del libro conmemorativo terminó por concretarse formalmente. Tras finalizar la enseñanza media en la citada institución capitalina, José Antonio Kast ingresó a la carrera de Derecho en la Pontificia Universidad Católica de Chile.
En la casa de estudios superiores completó sus asignaturas hasta obtener la titulación profesional en 1990. Este hito cerró la etapa formativa previa a su posterior trayectoria pública, la cual comenzó a perfilarse años después de su egreso del establecimiento escolar.